Need for Speed: High Stakes - первая игра из серии НФС, в которой появился режим "Карьеры". Примечательно, что в странах Европы игра распространялась под вывеской Road Challenge.

Побеждая в гонках, зарабатываются деньги. На приобретенные средства можно покупать новые машины, ремонтировать транспорт или заниматься тюнингом. Автомобили представлены четырьмя классами: от низшего В до высшего ААА.

Разработчики ввели систему повреждений. Интерфейс содержит индикатор урона, показывающий состояние корпуса, подвески, двигателя и колёс. Полученные повреждения непосредственно влияют на поведение транспорта.

"Жажда скорости: Высокие ставки" также содержит "Аркадный" режим, состоящий из трех четырех видов соревнований: Одиночный заезд, Погоня, Выбывание и Турнир.

Погоня представлена тремя режимами: Классический, Старт и Ограничение времени. Аркада позволяет играть вдвоем с разделенным экраном. Тюнинг в Need for Speed: High Stakes включает прокачку авто посредством трех пакетов улучшений, влияющих на работу двигателя, ходовой части и кузова.

Ненужный автомобиль можно продать за полцены. Успешно закончив все гонки в двух режимах, станут доступны новые машины и трассы.