Trails — это увлекательная головоломка, в которой участники рисуют пути для песчаных кораблей на сетчатом поле. Главная цель игры заключается в доставке определённых грузов к различным аванпостам, раскиданным по игровой карте. Игрокам предстоит продумывать маршруты для своих судов, чтобы избежать столкновений и повторного прохождения одних и тех же клеток. Все пути должны быть непрерывными и вести к целям, так как любое движение назад или в тупик приведёт к потере попытки.
Геймплей Trails акцентирует внимание на управлении ресурсами и логистическом планировании. Каждое судно может транспортировать только один предмет за раз — это может быть необходимый товар, ключ для открытия новых участков карты или усиление, которое изменяет функции корабля. Игрокам нужно тщательно координировать действия своего флота, чтобы обеспечить снабжение каждого аванпоста, тем самым преодолевая головоломку. Эта система требует точности и последовательности в перемещении всех необходимых объектов в правильные локации.
Игровая среда наполнена различными опасностями, которые могут помешать успешному прохождению. Трассы могут быть заблокированы рухнувшим ландшафтом, узкими проходами и глубокими пропастями, которые нужно обойти. Кроме статичных препятствий, игрокам также стоит остерегаться древних ловушек и блуждающих дронов, которые добавляют элемент динамики и могут сорвать планы. Кроме основного режима, игра предлагает дополнительные уровни и скрытые испытания с более сложными картами и строгими ограничениями, которые проверяют мастерство игроков в использовании основных механик.